Cреди многочисленных монастырей, окружавших в прошлом древний Галич, особое место принадлежит Паисиеву Успенскому монастырю. Погребенный в обители преподобный Паисий Галичский издавна почитается как покровитель города, а находившаяся в нем чудотворная Овиновская икона Божией Матери являлась главной православной святыней галичского края. Находясь на высокой горе с поэтичным названием Краспица, монастырь высоко вознесен и над городом, и над зеркалом Галичского озера, занимая господствующее положение в неповторимой панораме окрестных далей.
Монастырь на горе Краснице возник во второй половине XIV века. Его основателем был галичский боярин Иван Овин, создавший не большую ктиторскую обитель на территории своей вотчины. Первоначально монастырь назывался Никольским, но после чудесного обретения Иваном Овиным иконы Божией Матери боярин выстроил в нем храм во имя Успения Божией Матери, после чего монастырь стал называться Успенским, а за иконой, ставшей одной из главных святынь галичской земли, укоренилось наименование «Овиновская».
В первый период истории обители её не раз разоряли казанские татары, периодически совершавшие набеги на Галич. Но монастырю угрожали не только чужеземные враги: в 1434 году во время войны между великим князем Московским Василием Васильевичем и галичским князем Юрием Дмитриевичем он был захвачен войсками великого князя, причем Овиновскую икону Божией Матери увезли в Москву. Её вернул назад, видимо, князь Юрий Дмитриевич, вскоре после того, как он в том же 1434 году занял Москву. По другим источникам икона сама чудесным образом вернулась в обитель.
С 30-х годов XV века история обители неразрывно связана с именем её настоятеля — преподобного Паисия Галичского. К сожалению, мы очень мало знаем об этом подвижнике: неизвестно, откуда он родом, кто были его родители, каково его мирское имя. Жизнь и деятельность преподобного в качестве настоятеля приходятся в основном на эпоху кровавой и жестокой борьбы между галичскими и московскими князьями, в ходе которой князья, совершая ужасные преступления, жгли и разоряли Русскую землю. Преподобный Паисий дожил до окончания этой долгой войны, завершившейся в 1450 году взятием великокняжеским войском Галича. Он преставился 23 мая (5 июня по новому стилю) 1460 года и был погребен в Успенском соборе своего монастыря. Церковное почитание преподобного Паисия началось вскоре после его кончины. Уже в конце XV века в официальных документах монастырь именовался как Успенский Паисиев.
На протяжении нескольких столетий все строения монастыря были деревянными. В 40-е годы XVII века, благодари покровительству князя А. М. Львова, обладавшего в костромском крае большими имениями, в нем началось большое каменное строительство. В 1642-1646 годах был возведен холодный Успенский собор — пятиглавый, двухстолпный, трехапсидпый храм с приделами святого Иоанна Богослова и Леонтия, епископа Ростовского (первый святой — небесный покровитель основатели обители, а на день памяти ростовского святителя пришлась кончина преподобного Паисия). Особенностью собора является его невысокая и архаичная по своему облику колокольня, по мнению историков русского зодчества, являющаяся одним из первых образцов шатровой колокольни. В 1642 году был освящен теплый Троицкий храм — двухэтажный, трехглавый (причем главы на нём не были собраны в группу, как обычно, а словно выстроены в шеренгу). О значении обители в XVII веке говорит тот факт, что, когда в сентябре 1668 года на церковном соборе в Москве было решено учредить ряд новых епархий, в том числе и Галическую, Паисиев монастырь должен был стать официальной резиденцией галичского архиерея (к сожалению, после смерти в 1682 году царя Федора Алексеевича это решение не осуществилось). Около 1682 года произошла канонизация преподобного Паисия Галичского в качестве общерусского святого, над местом упокоения его мощей в Успенском соборе была устроена рака.
В XVIII-XIX веках Паисиев Успенский монастырь, высоко вознесенный над Галичем и Галичским озером, оставался одним из главных центров духовной жизни края, а его святыни — Овиновская икона Божией Матери и мощи преподобного Паисия — являлись объектом много численного паломничества.
Монастырь вблизи Галича был закрыт новой властью в конце 1919 года (еще какое-то время в качестве приходских служили храмы, но в начале 30-х годов закрыли и их). В последующие десятилетия ансамбль бывшего монастыря понес большие утраты. Была разобрана на кирпич монастырская ограда с изящными Святыми вратами, сбиты все три главы на Троицкой церкви, уничтожено древнее кладбище. Неизвестна судьба пропавшей в это время чудотворной Овиновской иконы Божией Матери (уцелел лишь один из её списков, ныне находящийся во Введенском кафедральном соборе Галича).
В послевоенное время в Успенском соборе долгое время находилась инкубаторная станция, а в Троицкой церкви — дровяной склад. В последние десятилетия храмы были брошены, постепенно превращаясь в руины. Но даже и в таком состоянии они производили очень сильное впечатление.
В начале 70-х годов архитектор А. А. Тиц писал о дороге, вьющейся из Галича к горе Краспице, увенчанной Успенским собором: «Лента дороги ползет по глиняному косогору вверх… Сколько людей прошли за шесть столетий по этой дороге, бегущей среди полей и перелесков? Сколько дум и стремлений вызывали спрятавшиеся в зелени, ставшие частью пейзажа монастырские строения? С мольбой о простом человеческом счастье и страстном желании найти отдохновение от невыносимых житейских тягот, с трепетной надеждой и безысходной тоской многие лета и зимы брели галичане и захожие странники по дороге к обители. Трудно найти более простой и сильный образ Древней Руси, чем эта затерявшаяся среди ополий, мягко стелющаяся дорога с лаконичным силуэтом храма на горизонте»…
Возрождение Паисиева монастыря началось в 90-е годы. Первый со времен революции крестный ход к монастырским руинам состоялся 5 июня 1992 года — в день памяти преподобного Паисия, когда его многочисленные участники во главе с тогда ещё епископом Костромским и Галичским Александром прошли к горе Краснице через весь Галич. В 1994 году монастырь был возобновлен как женская обитель, его первой настоятельницей стала игуменья Наталия (Василёнок). Началось трудное возрождение, уже на следующий год отмеченное поразительным открытием.
Мощи преподобного Паисия, покоящиеся под спудом в Успенском соборе монастыря, после революции не подвергались вскрытию. В 1995 году по благословению архиепископа Костромского и Галичского Александра Галичская археологическая экспедиция, возглавляемая московским историком А. Г. Авдеевым, произвела в соборе раскопки с целью обнаружения мощей преподобного. Раскопки эти привели к результатам беспрецедентным в российской археологической практике — был обнаружен «негативный отпечаток на грунте», с ясно читаемыми очертаниями глазных впадин, высокого, покрытого морщинами лба, небольшого крючковатого носа, окладистой раздвоенной бороды и жезла архимандрита (костные остатки за исключением небольшого фрагмента левого предплечья отсутствовали). Вывод руководителя раскопок А. Г. Авдеева был таков: «Вне всякого сомнения, данное погребение можно связать с мощами преподобного Паисия, сохранившимися, в отличие от мощей иных подвижников, не в теле и не в виде костных остатков, но в виде негативного отпечатка на грунте. …Естественнонаучного объяснения происхождения данного отпечатка найти практически невозможно. Элемент чуда несомненен».
Постепенно было восстановлено разрушенное пятиглавие Успенского собора обители. 5 июня 1997 года в Паисиевом приделе собора архиепископ Костромской и Галичский Александр совершил первое богослужение.
К настоящему времени в монастыре полностью восстановлен Успенский собор с приделом в честь преподобного Паисия, восстановлен Троицкий храм, игуменский и сестринский корпуса, гостиница для паломников, хозяйственные постройки, воссозданы Святые врата, по периметру монастырской территории установлены кирпичные столбы. В Успенском соборе обители были закончены все работы по воссозданию иконостаса; изготовлена новая серебряная риза для чудотворной Овиновской иконы Божией Матери. В пределе преподобного Паисия произведены штукатурка и побелка храма. Закончены работы по ремонту Троицкой церкви. До настоящего времени продолжались работы и по благоустройству обители. Был проведен косметический ремонт колокольни, кровли Успенского собора. Большие работы проведены по восстановлению келейного корпуса: устроена кровля, подведены коммуникации, система отопления. Территория монастыря ныне году украсилась уличными светильниками, вновь посаженными декоративными растениями. Был полностью очищен монастырский пруд.